El circuito es muy rápido y está compuesto por zonas de aceleración y de frenada. Los monoplazas necesitan un mínimo de apoyo aerodinámico y los adelantamientos en la recta de boxes no presentan dificultades. Por eso, no es de extrañar ver velocidades de 320Km/h.
En 1999, Mika Hakkinen puso de relieve la potencia del motor Mercedes en un Gran Premio con muchas dificultades, como ocurre cada año en Canadá.
En el 2000, la lluvia animó un Gran Premio, que ya estaba bastante animado de por sí. Ferrari consiguió un doblete por delante de Fisichella, al que le gusta mucho este circuito, y que le permitió finalizar una vez más en el podio.
En la carrera del 2001, la lluvia empezó a caer cuando faltaba un tercio de la carrera y Giancarlo Fisichella lo aprovechó, realizando su única parada en boxes en el momento exacto. Mientras los otros pilotos se veían obligados a hacer una segunda parada debido a la lluvia, Giancarlo puso neumáticos de lluvia en su única parada, consiguiendo acabar en el podio. Ralf Schumacher ganó la prueba, seguido de su hermano Michael que al año siguiente consiguió la victoria, con David Coulthard en segunda posición.
En el 2003, Michael Schumacher conseguía su victoria nº 68 en Montreal, después de arrebatarle el liderato a su hermano Ralf, después de su única parada en boxes. Ralf acabó en segundo lugar, por delante de su compañero de equipo, Juan Pablo Montoya, mientras Fernando Alonso cruzaba la meta justo por detrás de los pilotos de Williams.
La carrera 2004 se convirtió en una nueva exhibición de Ferrari. Michael Schumacher se alzó con el triunfo por delante de Barrichello, al que aventajó en cinco segundos, y del BAR Honda de Jenson Button. El equipo BMW Williams sufrió una doble descalificación al igual que Toyota tras detectarse que los conductos de refrigeración de los frenos de sus monoplazas eran ilegales. Para Williams esto supuso una doble decepción, ya que Ralf Schumacher había logrado la pole y Montoya había sido cuarto.
La mala fortuna volvió a cruzarse en el camino de Renault en Montreal 2005, ya que tras haber copado la primera línea de la parrilla de salida con sus dos coches, Giancarlo Fisichella sufrió problemas mecánicos en carrera y Fernando Alonso se tocó con el muro y tuvo que abandonar. El incidente del piloto español dejaba al comando de la prueba a Juan Pablo Montoya, pero éste era descalificado a pocas vueltas para el final por no respetar el semáforo del pitlane cuando el coche de seguridad estaba en pista. Todo ello le servía en bandeja la victoria a su compañero Kimi Raikkonen.
Montreal marcó en 2006 el punto de inflexión en el Campeonato de Pilotos: Alonso se alejaba de su escolta, Michael Schumacher, por 25 puntos; sin embargo esta diferencia sería reducida a partir de la carrera siguiente, en EE.UU. El piloto de Renault adelantaba al alemán de Ferrari por 2,1 segundos, mientras Kimi Raïkkönnen llegaba tercero, después de perder la segunda plaza a manos de Schumi a dos vueltas del final, a 8.8 segundos del asturiano. Fisichella, Massa, Trulli, Heidfeld y Coulthard cerraban la lista de los 8 puntuables ese día.
